La Guadeloupe est le territoire « euro-caribéen » le plus populeux et le plus grand des territoires insulaires. Un territoire qui est souvent appelé sœur jumelle de la Martinique due au fait qu’à l’époque coloniale française les deux territoires étaient souvent dirigés par le même gouverneur et le même intendant. Par contre, il faut spécifier que ce ne sont pas des jumelles identiques. Le plus bel exemple remonte à la période de 1794 à 1802, alors que l’esclavage est aboli en Guadeloupe alors que la Martinique est alors sous occupation anglaise où l’esclavage se poursuit. Malheureusement, en 1802 Napoléon entreprend son consulat et rétablit l’esclavage en Guadeloupe.
Lors de la création de la IVe République en 1946, la Guadeloupe devient un Département d’outre-mer au même titre que les départements continentaux. Lors de la création de la Communauté européenne du charbon et de l’acier en 1957, la France insiste et réussit à faire reconnaitre ses départements d’outre-mer au même titre que s’ils faisaient partie du continent européen. Ce qui contraste avec les territoires néerlandais qui eux en sont exclus. En 1987, l’Union européenne créée son marché commun pat l’Acte unique européen et là encore, la Guadeloupe devient membre du marché commun européen.
Si les résidents des territoires « euro-caribéens » britanniques et néerlandais ont une double nationalité, soit la nationalité du territoire et la nationalité de leur État d’attache, les Guadeloupéens quant à eux, sont uniquement Français.
La relation de la Guadeloupe avec l’Union européenne se fait sous la structure des régions ultrapériphériques. Étant donné le faible PIB de la Guadeloupe, moins de 75 % de la moyenne européenne, elle se qualifie pour le cofinancement du FEDER et du Fonds social européen. D’ailleurs, le nombre de projets en cofinancement avec l’Union européenne est très élevé, de l’abribus jusqu’au financement des infrastructures, dont le nouveau terminal régional de l’aéroport de Pointe-à-Pitre.
Si les institutions politiques de la Guadeloupe sont les mêmes que la Martinique et la Guyane française, cela ne sera plus le cas après les élections régionales de décembre 2015. Un référendum tenu en 2010 dans ces deux territoires a eu pour effet de fusionner le conseil départemental et le conseil régional, créant ainsi leur nouveau statut de collectivité territoriale unique – département d’outre-mer. Les élus guadeloupéens de l’époque ne voyant pas d’avantages pour la Guadeloupe ont décidé de ne pas tenir de référendum.