L’île d’Anguilla est un cas intéressant et rare de la Caraïbe. Premièrement, elle fut une colonie néerlandaise de 1631 à 1650, date à laquelle elle devient une colonie britannique. Depuis ce temps, elle est sous le contrôle britannique et est aujourd’hui un territoire d’outre-mer britannique. L’élément de rareté est que contrairement aux autres colonies caribéennes, elle n’a jamais connu de changement depuis plus de 365 ans. Certes, en 1967, le gouvernement britannique a annexé l’île au territoire de Saint-Christophe et Niévès, mais les Anguillais n’acceptent pas cette annexion et amorce une rébellion et tiens un référendum demandant au gouvernement britannique de rétablir Anguilla comme un territoire distinct. Les Anguillais votent massivement pour le rétablissement, 1813 votent pour le rétablissement et seulement 5 votes contre le rétablissement sont enregistrés. Finalement, en 1970 le gouvernement britannique rétablit le territoire d’Anguilla. Étant donné que Saint-Christophe et Niévès obtient son indépendance du Royaume-Uni en 1971, Anguilla a toujours été partie intégrante du Royaume-Uni.
Anguilla fait toujours partie de la liste des territoires reconnus comme paradis fiscal de l’OCDE, d’ailleurs les deux principaux de l’économie anguillaise sont le tourisme et les services financiers. Les plages d’Anguilla sont reconnues mondialement pour leurs beautés, la plage de Shoal Bay est reconnue comme la plus belle plage des Caraïbes.
L’île d’Anguilla est la seule île des Caraïbes à ne pas être une île volcanique, elle est considérée comme île de sable. Sa superficie est de 91 kilomètres carrés et la population est d’un peu plus de 16 000 habitants.
Comme tous les territoires britanniques, le système gouvernemental est du type Westminster, composée de deux chambres, la chambre des communes et le Sénat. Le gouvernement local a presque tous les pouvoirs et n’est pas dépendant du gouvernement britannique. Exceptionnellement, en 2014, Anguilla a reçu une subvention non récurrente du gouvernement britannique. Le gouverneur, nommé par le gouvernement britannique, voit aux questions de relations internationales, à la défense et à la gestion du système judiciaire. Tout comme les autres territoires d’outre-mer britanniques, le gouvernement local réclame à être impliqué dans la nomination du gouverneur et demande à ce que ce dernier provienne d’Anguilla.
Les Anguillais ont une triple citoyenneté. Premièrement, ils sont Anguillais, ils sont aussi britanniques et ils sont aussi citoyens européens. Par contre, afin d’obtenir les mêmes avantages que les citoyens britanniques continentaux, ils doivent renoncer en permanence à leur citoyenneté territoriale et aux avantages fiscaux qui en découlent.
Anguilla est un pays et territoire d’outre-mer de l’Union européenne, ce faisant le droit européen ne s’applique pas à Anguilla. Même si le PIB d’Anguilla est inférieur à 75 % du PIB moyen de l’Union européenne, son statut auprès de cette dernière fait en sorte qu’il est difficile d’obtenir du financement de la part du FEDER et du fonds social européen.
