Tout comme les Guyanes, le Suriname et le Belize, la désignation géographique des Bermudes est souvent contestée. Certains diront que les Bermudes font partie de la Caraïbe alors que d’autres l’excluront. Si le critère d’être bordé par la mer des Caraïbes est retenu, les Bermudes ne font pas partie de la Caraïbe. Par contre, si le critère de la gestion coloniale est retenu, les Bermudes ayant toujours été traitées comme faisant partie des colonies caribéennes par le Royaume-Uni, alors les Bermudes font partie de la Caraïbe. Les Bermudes font partie de l’Empire britannique depuis 1609. Les Bermudes sont le seul territoire colonisé à avoir été colonisatrices. En effet, de la fin du XVIIe jusqu’au début du XVIIIe siècle, les Bermudes colonisaient les Bahamas et les îles Turques et Caïques.
Les Bermudes ont élu leur première assemblée parlementaire en 1620, le parlement fut initialement installé dans l’église Saint-Pierre de Saint Georges, mais dès 1622 ils emménagent dans le State House Building qui devient le premier bâtiment officiel du gouvernement bermudien. Le système utilisé est de type Westminster bicaméral où les membres de la Chambre des communes sont élus par la population et les membres du Sénat sont quant à eux, nommés par la Chambre des communes. Le gouvernement britannique nomme un gouverneur qui voit aux affaires étrangères, à la sécurité et à l’administration de la justice.
Les Bermudes furent longtemps reconnues comme un paradis fiscal par l’OCDE, mais depuis 2014 ils ne font plus partie de la liste des paradis fiscaux reconnus. Cette transformation a eu un fort prix à payer pour les Bermudes, le chômage est passé de 4.5 % à 9 % entre 2009 et 2013, soit la période de la transformation du secteur financier et bancaire. Pendant ce temps, le PIB est passé de 95 000 $ à 85 000 $. Le PIB des Bermudes se classe au deuxième rang mondial, seul le Qatar a un PIB plus élevé que les Bermudes. Il faut noter que le filet social des Bermudes est très faible, l’assurance maladie n’est pas offerte aux Bermudiens et ils ont l’obligation de se procurer une police d’assurance maladie personnelle.
Les Bermudiens sont très attachés au Royaume-Uni, en 1995 un référendum a eu lieu demandant aux Bermudiens s’ils souhaitaient devenir indépendant, 74 % des électeurs se sont prononcés contre la proposition d’indépendance. En 2012, lors de la campagne électorale, le premier ministre sortant a indiqué que s’il était réélu il enclencherait le processus d’accession à l’indépendance, il n’a pas été réélu.