Montserrat est le seul territoire à être membre à la fois de l’Union européenne, de par son statut de Pays et territoire d’outre-mer (PTOM) britannique, et de la CARICOM et de son marché commun. Ce territoire aujourd’hui très dépendant du Royaume-Uni était jusqu’en 1989 un territoire prospère. À l’époque, le tourisme de luxe et l’activité financière de ses 800 banques lui permettaient d’avoir une autonomie financière et un haut niveau de vie pour ses 13 000 habitants. Si Montserrat peut être membre de la CARICOM, c’est que les démarches visant à obtenir son indépendance étaient très avancées avant les tragiques événements de 1989, 1995 et 1997.
Malheureusement le 17 septembre 1989, l’ouragan Hugo d’une catégorie 4 sur l’échelle Saffir-Simpson frappe de plein fouet sur l’île détruisant plus de 90 pour cent du territoire, végétation et bâtiments inclus. La population résiliente de Montserrat procéda au nettoyage et à la reconstruction de l’île.
Alors que la reconstruction s’achevait, le 25 juin 1995, le volcan La Soufrière entra en activité, le 25 juin 1997 une éruption de grande ampleur détruit près de 60 pour cent de l’île en plus de laisser des cendres volcaniques sur tout le territoire. La population se vit offrir de s’expatrier au Royaume-Uni avec de l’aide financière et psychologique pour repartir à neuf au Royaume-Uni. La population qui avoisinait 13 000 habitants en 1989, n’était plus que de 3500 après l’éruption volcanique de 1997. En 2014, la population avoisine les 5 000 habitants et l’économie est axée sur les services publics qui représentent plus de 35 pour cent de la main d’œuvre active.
Depuis 1997, plus de 60 pour cent du territoire est condamné et interdit d’accès. La partie la plus durement touchée fut celle de l’ancienne capitale de Plymouth et de son quartier abritant les luxueuses résidences appartenant aux très bien nantis de même que la majorité des banques et institutions financières. De 800 banques en 1989, les deux seules toujours actives en 2015, la Banque de Montserrat, qui effectue seulement des transactions locales sans offrir de service d’opération de change, et la Banque Royale du Canada qui en plus des transactions locales s’occupe des transactions internationales et des opérations de change.